不知道樓主的爪會功力如何??
其實說透了做重要的還是基礎, 後來也只是工具媒介的轉換而已.

根據自己用過的經驗和用過的軟體來一一試著說....

Photoshop CS5 X64
運作 : 64位元的版本, 速度真的是快多了, 但是記憶體消耗比較大.

筆刷 : 有很多的筆頭可以在網路下載, 筆刷的表現和變化也多, 但是有使用者說用起來有一點生硬, 沒有Painter一般有許多種筆刷的效果, 疊色上有些吃虧. "筆觸"的強弱並沒有Painter這麼好, 但是很順暢.

顏色 : 有16、32位元的像素深度, 顏色層次豐富, 適合高階、精細的顏色處裡, 但是32位元比較不支援常用的格式, 不過還有tiff格式能用.

其他特點 : 變形選取強大, 專業濾鏡, 介面較親合, 網路資源多, 筆畫順暢, 輸出有優化.
其他缺點 : 顏色選取器不方便, 會隨著時間與工作量暫時占用越來越多的記憶體進以利行背景作業.

Painter 11
運作 : 是32位元的軟體, 運作一般, 但是在大型作品上面有明顯延遲. 會當機, 有時候會有機率贈送恢復檔來補救.

筆刷 : 模擬傳統媒材是很大的特色, 很多參數可以調整, 有一大堆筆可以用,但是CG裡常用的還是那幾種筆刷. 另外有筆刷創造器做變化. 筆刷也可以設定"鉛筆盒"把喜歡的筆放在一起. "筆觸"的部分Painter有做優化, 感壓效果不錯, 可是大筆一畫會有延遲的現象.

顏色 : 只有8位元的像素深度, 顏色表現沒有Photoshop滑順. 對於高度細微的光影變化有一些吃虧. 在放很大之後繪圖不是很舒服. 多多少少可以藉由製造質感和筆觸風格來彌補.

其他特點 : 有色相輪的顏色選取器, 好玩的水彩效果, 特效筆刷, 紙張特效, 紋路筆刷.
其他缺點 : 效能, 細部設定生硬, 介面有時會跑掉.

Paint tool SAI
運作 : 程式小得很可愛. 簡單又少當機.

筆刷 : 簡單好用, 筆頭種類不多, 沒有花俏的效果和筆觸. 感壓也沒有問題, 另外對比的速度有優化, 可以製造筆鋒的效果. 感動的抖動修正功能.

顏色 : 沒有說明位元深度, 但是顏色上漸層還算自然.

其他特點 : 簡單修改線條的鋼筆圖層, 介面簡單.
其他缺點 : 筆頭種類少, 影像處理簡陋.

Illustrator CS5
運作 : 很可惜是32位元, 但是64位元又太多餘的尷尬定位. 處理量大會很耗記憶體, 尤其是在運算大型、高解析的圖案平面化、漸層網格等... 系統還算穩定.

筆刷 : 可以製作或是下載向量筆刷, 用繪圖板使用比滑鼠輕鬆而已, 設定上較專業. 善用它可以繪出精細的線條.

顏色 : 設計上以出版設計為主, 使用色票居多, 但也可以像Photoshop一樣選色. 好用的即時上色群組, 填入基本顏色再到其他軟體處裡.

其他特點 : 強大的向量繪圖, 排版,
其他缺點 : 不夠直覺的繪圖, 耗時, 入門會無聊喔.